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Kirth
Niveau 8

Question couple acide-base et stéréoisomérie

par Kirth le Mer 21 Mar 2018 - 18:03
Bonjour ! Je me pose une petite question en chimie.

Est-ce que pour un acide qui possède des stéréoisomères, tous les stéréoisomères de la forme basique sont considérés comme la base conjuguée de tous les stéréoisomères de la force acide ?

Par exemple, est-ce que (R)-RCOOH et (S)-RCOO- forment un couple acide-base ?
Pour moi non, mais une question comme ça est déjà tombée au bac et j’ai le sentiment qu’on attendait plutôt la réponse oui.

J’espère que c’est clair merci !
Bouboule
Esprit éclairé

Re: Question couple acide-base et stéréoisomérie

par Bouboule le Mer 21 Mar 2018 - 18:35
@Kirth a écrit:Bonjour ! Je me pose une petite question en chimie.

Est-ce que pour un acide qui possède des stéréoisomères, tous les stéréoisomères de la forme basique sont considérés comme la base conjuguée de tous les stéréoisomères de la force acide ?

Par exemple, est-ce que (R)-RCOOH et (S)-RCOO- forment un couple acide-base ?
Pour moi non, mais une question comme ça est déjà tombée au bac et j’ai le sentiment qu’on attendait plutôt la réponse oui.

J’espère que c’est clair merci !

"Non", effectivement, car on ne passe pas de l'un à l'autre par échange d'un proton.

(Si tu retrouves la référence du sujet auquel tu penses, cite-le pour voir ce qui te fait penser qu'on attendait "oui".)
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Kirth
Niveau 8

Re: Question couple acide-base et stéréoisomérie

par Kirth le Mer 21 Mar 2018 - 18:47
Je ne suis pas absolument sûr de pouvoir poster le lien. Il s’agit de l’exercice de chimie Antilles 2014, où on propose 4 molécules à comparer à une molécule A, et je trouverais vicieux d’attendre la réponse « pas de lien » en proposant la forme basique d’un diastéréoisomère de A.


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freche
Expert spécialisé

Re: Question couple acide-base et stéréoisomérie

par freche le Mer 21 Mar 2018 - 19:48
Je ne trouve pas ça vicieux, c'est au contraire logique. Ça montre que les élèves ont à la fois compris le principe des couples acide-base et celui de la différence entre énantiomère et diastéréoisomère.
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Kirth
Niveau 8

Re: Question couple acide-base et stéréoisomérie

par Kirth le Mer 21 Mar 2018 - 20:03
Bon en tout cas merci de la réponse, je suis conforté dans mon idée.
Maintenant, supposons que le but était de vérifier que le concept d’acide-base était acquis et que le fait qu’il s’agisse d’un diastéréoisomère était une erreur, pensez-vous que la réponse « oui c’est un couple acide-base » était acceptée ? Sachant que c’est probablement une grosse part des réponses et qu’on sait bien ce qu’il se passe dans ces cas là au niveau de l’harmonisation...
Bouboule
Esprit éclairé

Re: Question couple acide-base et stéréoisomérie

par Bouboule le Jeu 22 Mar 2018 - 9:27
@Kirth a écrit:Bon en tout cas merci de la réponse, je suis conforté dans mon idée.
Maintenant, supposons que le but était de vérifier que le concept d’acide-base était acquis et que le fait qu’il s’agisse d’un diastéréoisomère était une erreur, pensez-vous que la réponse « oui c’est un couple acide-base » était acceptée ? Sachant que c’est probablement une grosse part des réponses et qu’on sait bien ce qu’il se passe dans ces cas là au niveau de l’harmonisation...

Je pense qu'il y a erreur dans le sujet (recopie logicielle de B pour enlever le H au lieu de A) et que du coup les deux réponses ont été acceptées (ce ne serait pas la première fois) mais ce serait intéressant d'avoir le témoignage d'un collègue des Antilles.
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Kirth
Niveau 8

Re: Question couple acide-base et stéréoisomérie

par Kirth le Jeu 22 Mar 2018 - 15:40
@Bouboule a écrit:
@Kirth a écrit:Bon en tout cas merci de la réponse, je suis conforté dans mon idée.
Maintenant, supposons que le but était de vérifier que le concept d’acide-base était acquis et que le fait qu’il s’agisse d’un diastéréoisomère était une erreur, pensez-vous que la réponse « oui c’est un couple acide-base » était acceptée ? Sachant que c’est probablement une grosse part des réponses et qu’on sait bien ce qu’il se passe dans ces cas là au niveau de l’harmonisation...

Je pense qu'il y a erreur dans le sujet (recopie logicielle de B pour enlever le H au lieu de A) et que du coup les deux réponses ont été acceptées (ce ne serait pas la première fois) mais ce serait intéressant d'avoir le témoignage d'un collègue des Antilles.

Je pense aussi, ça paraît logique même s'il est regrettable d'accepter une réponse fausse. Merci !
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Re: Question couple acide-base et stéréoisomérie

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