[Primaire] Comment faire comprendre les notions de singulier et pluriel ?

J'en appelle à vos lumières. J'ai un élève de 5e très très faible, dyslexique, dyscalculique, gentil mais totalement perdu, et sans AVS.
Je ne sais plus comment l'aider à progresser.
Il ne comprend que très peu d'un texte, même lorsque c'est moi qui lit - il peine à comprendre qui sont les personnages par exemple, la reprise pronominale lui échappant très souvent.
Et ce que je viens de réaliser, c'est qu'il n'a visiblement pas compris les notions de singulier et de pluriel. Pour lui, dans le même exercice, "je" est analysé comme pluriel, "elles" comme singulier.
En orthographe, il met des s un peu n'importe où, au petit bonheur la chance. Et quand je lui demande par exemple si "des princesses" est singulier ou pluriel, il hésite et se trompe.
Je suis totalement démunie, je ne sais pas du tout comment procéder pour mettre cette notion en place.
Comment faites-vous cela ? Cette notion est supposée s'acquérir à quel moment ?

En y réfléchissant, cette notion qui s'applique à tant d'éléments différents (gens, crayons, gâteaux, arbres, animaux...) ce n'est pas simple, et pourtant c'est utilisé très tôt.
Pour ce pauvre gamin, il te faudrait revenir sans cesse sur ce point, je suppose, mais comment le faire alors qu'il y a toute la classe à prendre compte  aussi ?
Je ne m'étonne pas qu'il soit en 5e, je vois trop comment il a pu y arriver

Je le fais en CP. Mais je ne sais pas trop comment t'aider car ce n'est  pas une notion qui pose vraiment problème. Parfois la notion est comprise mais il y a inversion du nom des catégories : pluriel et singulier. Mais cela rentre vite dans l'ordre. 
Je commence par des dessins : sont-ils représenter seul ou à plusieurs et je fais classer.  J introduis le S comme marque du pluriel et on transforme le groupe nominal d'une catégorie à  l'autre. Après  le déterminant et nom j'ajoute les adjectifs. Plus  tard dans l'année on travaille sur les déterminants et les indices  ( d'abord le S assez longtemps puis le X). Le verbe vient après car là en revanche j'ai un peu plus de mal à faire passer cette notion.
C'est un travail sur l'année par petites doses quotidiennes . Mais je ne vois  pas trop comment tu pourrais le transposer au collège.

Comme l'a écrit Maikreeeesse pendant que j'écrivais, la notion de singulier/pluriel est abordée dès le CP, en cherchant s'il y a un seul personnage/ animal, ou une seule chose, ou bien plusieurs. On s'aide d'ailleurs de "un/une " et de son analogie avec le nombre 1,  par opposition à "les, des" etc ...
Pour aider à retenir les termes, je dis souvent sssssingulier, un sssseul, pluriel comme plusieurs.
On ne passe que plus tard aux marques du pluriel, mais assez rapidement, puisqu'il faut apprendre que le "s" final et le "ent" des terminaisons de verbes sont muets (cela dit j'ai encore des élèves de CM1 qui lisent "a-do-rant"  pour "ils adorent", mais bon ...)

Mais en 5ème, ce gamin est clairement  en perdition,  très probablement grâce au déni familial, car j'imagine que les 8 enseignants successifs de primaire, en tout cas ceux d'élémentaire, et le RASED ont dû tirer moult fois la sonnette d'alarme.

Comme Maikreeeesse et Verdurette.
Cela se travail dès le CP, et parfois même dès la maternelle.
Les enseignants de primaire ne sont sans doute pas restés sans réagir, ils ont sans doute alerté, remédié... Donc aucune de nos méhodes ne peut servir, ils les a sans doute déjà eu en pur perte visiblement.

Merci pour vos retours : même s'ils ne m'aident guère à voir comment les lui faire acquérir, ils me confortent au moins dans ma certitude que cet élève serait bien mieux dans une autre structure...

Je vais essayer de remplacer régulièrement à l'oral la terminologie par "un seul"/"plusieurs", qui seront plus concrets et ne feront peut-être pas écran pour appréhender les notions.
Mais je ne vois pas quoi faire d'autre pour lui, malheureusement.

J'ai exactement le même élève en cours particulier de français. En 5ème également, la description coïncide parfaitement. Il commence tout juste à réussir à reconnaître le verbe et le sujet et rencontre les mêmes difficultés que tu décris à reconnaître le singulier et le pluriel.
Tu parles de structure, eh bien justement, mon élève est en dispositif ULIS, avec AVS, mais il est tout de même en perdition... Les parents ont essayé de trouver autre chose sans succès. Le pauvre continuera donc durant tout son collège à alterner des cours où il est systématiquement en échec avec les cours ULIS où il a subitement d'excellentes notes qui ne veulent rien dire (il n'est pas dupe...). Existe-t-il des structures adaptées à ce genre d'élèves ?

Tout dépend du diagnostic qui a mené à son intégration en ULIS. L'école inclusive a ses limites, surtout lorsqu'il y a des gros problèmes cognitifs.